W tym samym roku pomógł Celtikowi sięgnąć po mistrzostwo Szkocji w sezonie 2021/22.
6 września 2022 roku O'Riley zadebiutował w Lidze Mistrzów UEFA w przegranym 0:3 domowym meczu z Realem Madryt. We wrześniu 2023 roku podpisał z klubem nowy czteroletni kontrakt. 20 października 2023 roku został wybrany Piłkarzem Miesiąca Scottish Premiership za wrzesień. W kwietniu 2024 roku znalazł się w jedenastce sezonu Scottish Premiership 2023/24 według PFA. Miesiąc później podczas dorocznej gali klubowej został wybrany Piłkarzem Roku, Młodym Piłkarzem Roku oraz Piłkarzem Roku wybieranym przez zawodników za sezon 2023/24, wieńcząc udane rozgrywki, w których sięgnął z Celtikiem po trzecie z rzędu mistrzostwo ligi.
Brighton & Hove Albion 26 sierpnia 2024 roku O'Riley podpisał kontrakt z Brighton & Hove Albion, które zapłaciło za niego 25 milionów funtów. Umowa obowiązywała do czerwca 2029 roku. Zadebiutował już dzień później, wychodząc w podstawowym składzie na mecz Pucharu Ligi z Crawley Town, ale po ostrym wejściu rywala doznał urazu już w 9. minucie i musiał opuścić boisko.