Zyskał renomę artysty topograficznego, a swoją technikę rysunkową udoskonalił wykorzystującą camera lucida. Rysunki panoram Jerozolimy oraz Teb, wysyłał do malarza Roberta Burforda, który wystawiał je na Leicester Square.
Po powrocie do Londynu w 1836 roku, poznał amerykańskiego podróżnika i pisarza Johna Lloyda Stephensa z którym się zaprzyjaźnił. Następnie przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie otworzył galerię, w której prezentował obrazy namalowane w Jerozolimie.
W 1838 roku pewien księgarz zasugerował mu, by wspólnie ze Stephensem, zorganizował wyprawę do Ameryki Środkowej w celu zbadania nowo odkrytych ruin majańskich. Uznali, pomysł za interesujący, więc Stephens zorganizował ekspedycję, która wyruszyła w 1839 roku. Catherwood otrzymywał wynagrodzenie za wykonywanie rysunków, które miały stać się własnością Stephensa. W czasie podróży odwiedzili Copán i Palenque, a następnie Uxmal, Kabáh, Sabactsche, Labnah i Bolonchen. Ponieważ większość z tych stanowisk archeologicznych pozostawała zarośnięta dżunglą, wynajęli robotników, by oczyścili teren. Catherwood, który widział wszystkie starożytne style architektoniczne w rejonie Morza Śródziemnego od razu zauważył, że architektura Majów nie ma związku z żadnym stylem budowlanym ze Starego Świata.