W lutym 1941 roku otrzymał awans na kaprala. We wrześniu 1942 roku awansował na sierżanta. W listopadzie 1943 roku Brygada Diabła została wysłana do Włoch, gdzie wzięła udział w ofensywie na linię Bernhardta. Jej członkowie szturmowali Monte la Difense, wzgórze 720, Monte Majo i Monte Vischiataro. Następnie zostali wysłani do Anzio. 8 lutego 1944 roku, w pobliżu Littorii, Prince został wysłany w celu obserwacji niemieckich pozycji. Przebrany za rolnika zajmującego się polem, przeszedł w zasięgu wzroku Niemców na odległość 200 metrów od pozycji wroga i zameldował o lokalizacji niemieckiej artylerii za pomocą 1400-metrowego kabla telefonicznego. Doszło do pojedynku artyleryjskiego, w trakcie którego kabel pękł. Prince udał się ponownie na pole i, udając, że wiąże buty, naprawił kabel, przywracając w ten sposób kluczową linię komunikacyjną do kierowania artylerią. Następnie, udając że krzyczy po włosku i wygrażając pięścią najpierw w stronę Niemców, a potem pozycji aliantów, wrócił na swój punkt obserwacyjny. W sumie spędził trzy dni za liniami wroga. Za ten wyczyn został odznaczony Medalem Wojskowym.