Slavia Praga Swój debiut w barwach Slavii zaliczył 1 września 2024 roku w meczu z Pardubicami na Fortuna Arenie w Pradze. 24 października Chaloupek zadebiutował także w europejskich pucharach, w przegranym 1:0 meczu z hiszpańskim klubem Athletic Bilbao w fazie ligowej Ligi Europy. Chaloupek zadebiutował w podstawowym składzie drużyny 10 listopada 2024 roku w meczu domowym z MFK Karviná, który Slavia wygrała 5:1.
Kariera reprezentacyjna Czechy U-21 We wrześniu 2023 roku Chaloupek po raz pierwszy został powołany do reprezentacji Czech do lat 21. Zadebiutował w niej 7 września w meczu towarzyskim ze Słowacją. W listopadzie 2024 roku Chaloupek, jako stały członek podstawowego składu, pomógł Lwom awansować do turnieju finałowego Mistrzostw Europy UEFA do lat 21 2025.