W tym samym czasie rozwijał się tzw. styl chicagowski, związany zarówno z muzykami afroamerykańskimi, jak i białymi wykonawcami zainteresowanymi nową muzyką. Do ważnych przedstawicieli tego środowiska należeli Bix Beiderbecke, Frankie Trumbauer, Adrian Rollini, Muggsy Spanier, Jimmy McPartland, Bud Freeman, Pee Wee Russell i Red Nichols. Znaczenie zdobyły także zespoły Wolverines, Austin High School Gang i New Orleans Rhythm Kings, które przyczyniły się do rozpowszechnienia jazzu wśród białej publiczności i do rozwoju bardziej indywidualnego stylu improwizacji.
Louis Armstrong i narodziny nowoczesnego solisty thumb|Louis Armstrong, 1953 Najważniejszą postacią jazzu lat dwudziestych stał się Louis Armstrong, którego działalność wyznaczyła nowy kierunek rozwoju jazzu, przesuwając punkt ciężkości z improwizacji zbiorowej ku improwizacji solowej. Nagrania zespołów Hot Five i Hot Seven należą do najważniejszych osiągnięć muzyki jazzowej tego okresu. Armstrong rozwinął nowy sposób budowania improwizacji oparty na logicznym rozwijaniu motywów, swobodzie rytmicznej i indywidualnym kształtowaniu frazy. Jego wpływ objął nie tylko trębaczy, lecz praktycznie wszystkich późniejszych muzyków jazzowych.