W tym czasie ukształtowały się podstawowe style jazzu klasycznego, rozwinęła się sztuka improwizacji solowej, powstały wielkie orkiestry jazzowe, a sam jazz osiągnął niespotykaną wcześniej popularność.
Chicago i pierwsza ekspansja jazzu Wielu muzyków z Nowego Orleanu po I wojnie światowej przeniosło się do północnych miast Stanów Zjednoczonych, przede wszystkim do Chicago. Migracje te były częścią szerszego procesu przemieszczania się ludności afroamerykańskiej z południa kraju do rozwijających się ośrodków przemysłowych północy. Chicago stało się w latach dwudziestych jednym z najważniejszych centrów życia jazzowego, działali w nim między innymi Joe King Oliver, Louis Armstrong i Jelly Roll Morton. Szczególne znaczenie miały nagrania zespołu King Oliver's Creole Jazz Band, które należą do najważniejszych dokumentów wczesnego jazzu nowoorleańskiego. W nagraniach tych można usłyszeć charakterystyczną dla jazzu klasycznego równowagę pomiędzy improwizacją zbiorową a coraz większą rolą indywidualnych solistów. Uznanie zdobyły partie Louisa Armstronga, który już wówczas wyróżniał się niezwykłą swobodą rytmiczną i wyobraźnią improwizatorską.