Życiorys Ulbricht urodził się i wychował w Austin w Teksasie. W młodości był harcerzem i zdobył najwyższy stopień harcerski Eagle Scout. Uczęszczał do West Ridge Middle School oraz Westlake High School. Szkołę średnią ukończył w 2002 roku.
Ulbricht studiował na University of Texas w Dallas dzięki pełnemu stypendium naukowemu. W 2006 roku ukończył studia, uzyskując tytuł licencjata z fizyki. Następnie otrzymał kolejne stypendium na Uniwersytecie Stanu Pensylwania, gdzie realizował studia magisterskie z zakresu materiałoznawstwa i inżynierii materiałowej oraz zajmował się krystalografią.
Podczas studiów coraz bardziej interesował się libertariańską teorią ekonomii. Inspirowały go poglądy ekonomisty Ludwiga von Misesa, wspierał kampanię polityczną Rona Paula oraz interesował się agoryzmem – nurtem promującym dobrowolny handel poza kontrolą państwa. Brał również udział w dyskusjach i debatach akademickich dotyczących ekonomii i wolnego rynku.
Po ukończeniu nauki na Uniwersytecie Stanu Pensylwania w 2009 roku wrócił do Austin. Próbował swoich sił w day tradingu oraz założył firmę zajmującą się tworzeniem gier komputerowych, jednak przedsięwzięcia te nie przyniosły sukcesu.