Później wraz ze swoim przyjacielem Donnym Palmertree współtworzył internetową księgarnię z używanymi książkami pod nazwą „Good Wagon Books”.
Silk Road W 2011 roku Ulbricht uruchomił Silk Road – internetową platformę handlową działającą jako ukryta usługa w sieci Tor. Platforma wykorzystywała Bitcoin jako środek płatniczy, co miało zapewniać anonimowość użytkowników.
Serwis szybko stał się jednym z najbardziej znanych darknetowych rynków na świecie. Oprócz narkotyków oferowano tam również fałszywe dokumenty i inne nielegalne towary. Według amerykańskich władz za pośrednictwem Silk Road przeprowadzono transakcje warte setki milionów dolarów.
Ulbricht posługiwał się w sieci pseudonimem „Dread Pirate Roberts”, nawiązującym do postaci z filmu „Narzeczona dla księcia” („The Princess Bride”).
Aresztowanie i proces 2 października 2013 roku Ross Ulbricht został zatrzymany przez FBI w bibliotece publicznej w San Francisco. Agenci przejęli jego niezablokowany laptop, który zawierał dane związane z funkcjonowaniem Silk Road.
W lutym 2015 roku został uznany winnym wszystkich zarzutów postawionych przez federalny sąd w Nowym Jorku.