Równolegle Currie nadal aktywnie działał w biznesie. W 1904 roku został mianowany szefem firmy ubezpieczeniowej Matson Insurance Firm, kiedy Sam Matson, mający wiele interesów wykraczających poza działalność ubezpieczeniową, postanowił skoncentrować swoje wysiłki na wydawaniu gazety „Daily Colonist”. W związku z rozkwitem spekulacji gruntami w Victorii, Currie i pochodzący z tej prowincji biznesmen, R. A. Power, założyli w 1908 roku firmę Currie & Power. Currie intensywnie inwestował na rynku nieruchomości. Firma odnosiła sukcesy do 1912 roku, kiedy ceny nieruchomości zaczęły spadać. W 1913 roku sytuacja finansowa Curriego gwałtownie się pogorszyła, ponieważ wartość jego nieruchomości spadła, a on sam popadł w przeinwestowanie. W sierpniu pięcioletnia kadencja Curriego jako dowódcy 5 Pułku dobiegła końca i w wieku 38 lat musiał on przejść na emeryturę milicyjną.