Po oddaniu się Triestu pod opiekę Habsburgów w 1382 roku miastem kierował kapitan cesarski. W 1468 roku cesarz Fryderyk III Habsburg nakazał mieszkańcom sfinansowanie budowy ufortyfikowanej siedziby jego przedstawiciela. W latach 1468–1471 powstała Casa del Capitano, czyli prostokątny, dwukondygnacyjny budynek mieszkalno-obronny połączony z wieżą na planie litery L. Dolna kondygnacja mieściła pomieszczenia gospodarcze, biura, stajnię i izbę straży, natomiast piętro zajmowały pomieszczenia mieszkalne kapitana.
Pierwszy etap rozbudowy fortecy nastąpił podczas krótkotrwałego panowania Wenecji nad Triestem w latach 1508–1509. Wokół wcześniejszej wieży rozpoczęto wówczas budowę okrągłego bastionu (bastei), nazywanego Bastionem Okrągłym lub Weneckim. Po wycofaniu się wojsk weneckich prace przerwano, pozostawiając niedokończony bastion i fragment kurtyny obronnej.
W połowie XVI wieku rozbudowę kontynuowano pod kierunkiem Gerolama Decia. W latach 1553–1557 powstał wielokątny Bastion Lalio, określany także jako Bastion Hoyos. Jego nazwę wywodzono od Domenica de Lalio, nadzorującego habsburskie budowle wojskowe, oraz kapitana cesarskiego Giovanniego de Hoyosa.