W WCW Robinson szybko zaczął sędziować ważne pojedynki. Za jeden z największych w swojej karierze uważał walkę Goldberga przeciwko Hulkowi Hoganowi na stadionie Georgia Dome w 1998 roku, w której Goldberg zdobył WCW World Heavyweight Championship, główne mistrzostwo organizacji. W 1999 roku Robinson został włączony do wątku fabularnego wrestlera Rica Flaira i jako sędzia zaczął jawnie sprzyjać mu w walkach. Ze względu na podobieństwo do Flaira i sposób naśladowania jego wizerunku otrzymał przydomek „Little Naitch”, nawiązujący do przydomka Flaira „Nature Boy”.
mały|alt=Charles Robinson w stroju sędziego stoi obok wrestlera Primo Colóna|Charles Robinson jako sędzia WWE
9 maja 1999 roku na gali zawalczył przeciwko , ówczesnej partnerce ekranowej Randy’ego Savage’a. Stawką pojedynku był powrót Savage’a do WCW po wcześniejszym zwolnieniu przez Flaira, który był wówczas fabularnym prezesem WCW. Gorgeous George pokonała Robinsona. Tydzień później Robinson utworzył tag team z Rikiem Flairem i w odcinku Nitro walczyli przeciwko Randy’emu Savage’owi i . W trakcie walki Savage wykonał na Robinsonie atak łokciem z narożnika, po którym Robinsonowi pękł mostek i zapadło się jedno z płuc. Spędził następnie 12 dni w szpitalu.