W 1995 roku, jako uczeń ostatniej klasy , został wybrany najlepszym koszykarzem szkół średnich hrabstwa Orange przez dziennik oraz zajął 2. miejsce w głosowaniu na najlepszego zawodnika szkół średnich w Kalifornii. Otrzymał propozycje gry między innymi od UCLA, Michigan State University, University of Florida i University of Connecticut. Początkowo nie planował wyboru Uniwersytetu Notre Dame, jednak zmienił zdanie po odwiedzeniu kampusu, rozmowach z trenerami i oraz ogłoszeniu, że uczelnia dołączy do .
Kariera zawodnicza Uniwersytet Notre Dame (1995–1996) W sezonie Gottlieb rozegrał 27 spotkań w barwach , z czego 23 rozpoczął w pierwszej piątce. Zdobywał średnio 4,6 punktu oraz notował 5,7 asysty i 1,3 przechwytu na mecz. Był najlepszym zawodnikiem drużyny pod względem liczby asyst, przechwytów oraz czasu spędzonego na boisku.
Po latach Gottlieb opisywał swój pobyt na Uniwersytecie Notre Dame jako okres trudności z przystosowaniem do nowego otoczenia, problemów akademickich i nawracających stanów depresyjnych.