Miał również problemy z odnalezieniem się w systemie ofensywnym trenera i początkowo rozważał powrót do Kalifornii.
Kradzież kart kredytowych (1996) Wiosną 1996 roku Gottlieb ukradł karty kredytowe należące do trzech innych studentów i wykorzystał je do zakupów odzieży, obuwia i biżuterii o łącznej wartości przekraczającej 900 dolarów. Gdy sprawa została ujawniona władzom uczelni, trener poinformował go, że nie może pozostać w drużynie, a jego odejście publicznie przedstawiono jako transfer spowodowany tęsknotą za domem. Studenci, których karty ukradł, przekazali informacje lokalnej stacji telewizyjnej, po czym sprawę opisały media ogólnokrajowe.
Początkowo Gottliebowi postawiono zarzut kradzieży, za który groziło mu do trzech lat pozbawienia wolności. Ostatecznie przyznał się do winy, a sprawę potraktowano jako występek (ang. misdemeanor). Zapłacił 500 dolarów grzywny oraz około 2500 dolarów tytułem naprawienia szkody i zobowiązał się do podjęcia terapii. Poniósł również około 5000 dolarów kosztów sądowych i prawnych. W opublikowanym w 2018 roku eseju dla przyjął pełną odpowiedzialność za swoje postępowanie i podkreślił, że problemy emocjonalne nie usprawiedliwiały kradzieży.