Golden West College (1996–1997) Po odejściu z Uniwersytetu Notre Dame Gottlieb rozpoczął naukę w w Huntington Beach. Trenował z drużyną koszykarską, lecz nie występował w oficjalnych spotkaniach, aby nie wykorzystać jednego z przysługujących mu sezonów uprawnień do gry w rozgrywkach NCAA. W czasie meczów pomagał szkoleniowcom jako asystent, a równocześnie pracował przy drużynie swojej dawnej szkoły średniej. W Golden West College ukończył dwuletni program studiów biznesowych, uzyskując .
Oklahoma State University (1997–2000) Gottlieb był bliski dołączenia do , jednak trener wycofał ofertę z powodu sprzeciwu władz uczelni związanego ze sprawą z Uniwersytetu Notre Dame. Ostatecznie możliwość kontynuowania kariery zaoferował mu , trener i dawny współpracownik jego ojca.
W sezonie Gottlieb rozegrał 29 spotkań dla Oklahoma State Cowboys, notując średnio 5,4 punktu i 6,9 asysty na mecz. Otrzymał nagrodę dla najlepszego nowego zawodnika konferencji (Big 12 Newcomer of the Year) oraz wyróżnienie honorowe All-Big 12. Oklahoma State Cowboys awansowali do , w którym odpadli w drugiej rundzie po porażce z .