Trio Jimmy'ego Giuffre'a Na początku lat 60. Bley dołączył do tria Jimmy'ego Giuffre'a, w którym grał również kontrabasista Steve Swallow. Trio stało się jednym z najbardziej oryginalnych zespołów amerykańskiej awangardy jazzowej. W przeciwieństwie do wielu innych zespołów freejazzowych jego muzyka była oszczędna, kameralna i często pozbawiona tradycyjnej sekcji rytmicznej.
W 1961 roku trio nagrało album Fusion, a następnie Thesis (1961) i Free Fall (1962). Szczególnie Free Fall stał się z czasem jednym z najważniejszych dokumentów wczesnego free jazzu i przykładem improwizacji opartej na ciszy, przestrzeni oraz swobodnym traktowaniu rytmu i harmonii.
W 1961 roku Bley występował również z Sonnym Rollinsem. W następnych latach nagrywał m.in. z Colemanem Hawkinsem, Steve'em Swallowem i Garym Peacockiem. Jego gra coraz wyraźniej opierała się na pozostawianiu przestrzeni pomiędzy poszczególnymi frazami, nieoczywistym traktowaniu harmonii oraz reagowaniu na pozostałych muzyków zamiast podporządkowywania improwizacji ustalonemu schematowi akordowemu.