W połowie XIV wieku zamek Findlater przeszedł w ręce klanu Sinclair. Sir John Sinclair przebudował zamek na podobieństwo swojej rodowej siedziby – zamku Roslin w Midlothian. Findlater został zmodernizowany w charakterystycznym dla późnośredniowiecznych szkockich zamków stylu „hall-house”. Ten typ architektury obronnej łączył elementy obronne oraz funkcjonalne budynku. Zamek pozbawiony jest murów, oraz wolno stojących wież. Wejście do zamku typu „hall-house” znajduje się zazwyczaj na pierwszym piętrze, podczas gdy parter pełni głównie funkcje obronne.
Sir John Sinclair zginął w bitwie pod Harlaw, nie zostawiając po sobie męskiego potomka. Około 1437 roku jego córka, Margaret została wydana za mąż za pochodzącego z Auchleven Waltera Ogilvy. Ogilvy przejął po zmarłym teściu majątki Deskford oraz Findlater. W 1455 roku Ogilvy otrzymał od króla Jakuba II zezwolenie na ufortyfikowanie zamku Findlater za pomocą murów z blankami i wszelkich niezbędnych zabezpieczeń, dzięki czemu stał się on główną siedzibą rodziny i jedną z najpotężniejszych twierdz na wybrzeżu hrabstwa Banffshire. Do zamku Findlater prowadziła wąska grobla, zakończona mostem zwodzonym w połowie drogi oraz bezpośrednio przy bramie.