Umocnienia miały chronić miasto przed odwetem kupców, których statki Hawley łupił w czasie wojny stuletniej – formalnie na mocy królewskich listów kaperskich, w praktyce często wykraczając poza ich zakres. Hawley pełnił funkcję burmistrza czternastokrotnie i dwukrotnie zasiadał w Izbie Gmin; przypuszcza się, że posłużył Geoffreyowi Chaucerowi za pierwowzór postaci żeglarza w Opowieściach kanterberyjskich. Z tej najstarszej fazy zachowały się okrągła wieża narożna oraz przylegający do niej odcinek kamiennego muru.

Wieża artyleryjska i łańcuch zaporowy (ok. 1481–1493) System zapory łańcuchowej w ujściu Dartu istniał już w 1462 roku, gdy Edward IV przyznał miastu coroczną dotację w wysokości 30 funtów przez okres 20 lat, przeznaczoną między innymi na łańcuch, liny i bloki. W 1481 roku udzielono kolejnej dotacji – tym razem na budowę wież powiązanych z łańcuchem. Żelazny łańcuch rozciągnięty na szerokości około 250 metrów ujścia rzeki można było podnosić i opuszczać wraz z pływem, zatrzymując nieprzyjacielskie okręty na środku nurtu i wystawiając je na ostrzał z zamku.