Wczesna twórczość. Poezja Pierwszym opublikowanym utworem Hessego był wiersz Madonna, który ukazał się w piątym numerze „pisma o sztuce poetyckiej i krytyce” – „Deutsches Dichterheim” w 1896. W następnych latach na łamach pisma pojawiały się również inne próbki liryczne przyszłego noblisty.
Swoją właściwą karierę pisarską Hesse zaczął od drukowania niskonakładowych tomików wierszy inspirowanych romantyczną literaturą niemiecką XIX wieku, zwłaszcza spod znaku takich autorów jak Johann Wolfgang Goethe, Jean Paul i Friedrich Hölderlin. Jego twórczość z tego okresu charakteryzował silny związek z modernizmem, kult estetyzmu, zainteresowanie muzyczną stroną wiersza oraz kontemplacja przyrody, typowe dla nastrojów fin de siècle’u. Poezja ta na długie lata zaważyła na postrzeganiu Hessego jako neoromantyka. Wiersze z tej wczesnej twórczości wydane zostały w Dreźnie w 1898 (nakład zaledwie 600 egzemplarzy) pod tytułem Romantyczne pieśni (Romantische Lieder). Jak wyznał autor wkrótce po ukazaniu się książki: „Traktuję je jako zakończenie pewnego okresu, który na moją przyszłą twórczość nie będzie miał wpływu”. W 1901 opublikował anonimowo kolejny zbiorek poezji – Pisma i wiersze pozostałe po Hermannie Lauscherze (Hinterlassene Schriften und Gedichte von Hermann Lauscher), który w 1907 ukazał się w formie uzupełnionej.