Do trzynastego roku życia wychowywał się pod okiem rodziców, Juliana Grzegorza Macieja i Marii z Korwin-Szymanowskich. Ojciec był generalnym sekretarzem Towarzystwa Kredytowego Ziemskiego guberni radomskiej, matka – córką byłego oficera wojsk napoleońskich Aleksandra Szymanowskiego. W 1867 rodzice wysłali Jacka do majątku wuja Feliksa Karczewskiego w Wielgiem, gdzie jego opiekunem i nauczycielem był Adolf Dygasiński. Cztery lata później 17-letni Malczewski przeprowadził się do Krakowa, gdzie uczył się w gimnazjum św. Jacka.
W 1872 Malczewski rozpoczął edukację artystyczną, szkoląc się pod okiem Leona Piccarda. Został też wolnym słuchaczem w krakowskiej Szkole Sztuk Pięknych, a następnie (na prośbę własnego ojca, ale też Jana Matejki, który cenił wczesne rysunki Malczewskiego) opuścił gimnazjum i zaczął studiować w SSP. W 1873 rozpoczął studia w SSP, gdzie jego nauczycielami byli Władysław Łuszczkiewicz i Feliks Szynalewski.