W 1884 zmarł Julian Malczewski, a jego syn utrwalił pogrzeb za pomocą realistycznych szkiców. W 1885 wyjechał do Monachium, gdzie zetknął się z osobą Józefa Brandta. W latach 80. i na początku lat 90., częściowo pod wpływem sztuki Artura Grottgera, namalował serię naturalistycznych obrazów o życiu codziennym powstańców narodowych, zesłanych na Syberię. Obrazy takie jak Niedziela w kopalni (1882), Na etapie (1883), Sybiracy (1891), Wigilia na Syberii (1892) wyróżniał kontemplacyjny charakter: sceny odpoczynku podczas marszów, modlitwy, czuwanie przy zmarłych sybirakach.
Przełomem w jego karierze okazały się obrazy Melancholia (1890–1894) i Błędne koło (1895–1897), uznawane za manifesty symbolizmu w malarstwie polskim. Melancholia stanowiła zbiorowy portret Polaków pogrążonych w celebracji cierpienia i apatii, w różnym wieku, odmiennych klas społecznych;