W średniowieczu Nowe Miasto było siedzibą ważnego w Wielkopolsce rodu Doliwów, którzy w Nowym Mieście w XIII i XIV wieku posiadali ufortyfikowaną wieżę mieszkalną na Kopcu, w typie rezydencji rycerskiej zwanej motte. W 1383 roku zabudowa drewniana wieży i przygródka uległa zniszczeniu w trakcie wojny domowej między Grzymalitami i Nałęczami. Drewnianą wieżę na Kopcu odbudowano, a u schyłku średniowiecza zbudowano w jej miejscu murowany dwór, który jako ruina był widoczny jeszcze w XIX wieku. Po siedzibie tej zachowało się na łąkach pod miastem grodzisko stożkowate zwane Kopcem. Drewniany kościół musiał istnieć w 1393 roku, ponieważ w tym roku potwierdzono istnienie plebana. W 1485 roku Adam Nowomiejski sprzedał 1/3 miasta swojemu stryjowi Janowi Rozdrażewskiemu herbu Doliwa z wsiami za 1300 grzywien, który rok później sprzedał je synowi Janowi Rozdrażewskiemu. W 1507 roku w wyniku podziału między braćmi 1/3 miasta otrzymał Hieronim Rozdrażewski. W 1529 roku ród Rozdrażewskich w wyniku brutalnych przedsięwzięć stał się jedynym posesorem miasta. Wnuk Hieronima, biskup włocławski Jan Rozdrażewski Nowomiejski, zmarł w 1609 roku w Nowym Mieście.