Pierwsze trzy sezony (1996–1999) Podczas pierwszego sezonu w NBA zazwyczaj był zmiennikiem podstawowych obrońców Lakers, Eddiego Jonesa i Nicka Van Exela. Został najmłodszym zawodnikiem, który kiedykolwiek zagrał w NBA (rekord pobity przez Andrew Bynuma) oraz najmłodszym, który pojawił się w pierwszej piątce swojego zespołu. Na początku sezonu grał po kilka minut, ale z występu na występ wartość ta rosła – na przestrzeni całych rozgrywek występował średnio 15,5 minuty na mecz. Podczas Weekendu Gwiazd NBA w 1997 Bryant wygrał konkurs wsadów. Wziął też udział w Rookie Challenge, w którym zdobył 31 punktów i 8 zbiórek. Po sezonie został wybrany do drugiej piątki pierwszoroczniaków razem z ówczesnym kolegą z drużyny Travisem Knightem. W play-offach 1997 Lakers w pierwszej rundzie pokonali Portland Trail Blazers 3-1 i trafili na Utah Jazz. W kluczowych momentach decydującego, piątego meczu Bryant rzucił 3 air balle: nie trafił pierwszego rzutu do wygrania meczu w czwartej kwarcie i dwóch, które doprowadziłyby do remisu już w dogrywce, sprawiając tym samym, że Lakers odpadli z play-offów.