W swoim drugim sezonie młody obrońca Jeziorowców dostawał więcej minut, przebywając średnio na parkiecie 26 minut. W rezultacie jego zdobycze punktowe powiększyły się ponad dwukrotnie, z 7,6 punktów w poprzednim sezonie do 15,6 w sezonie 1998/99. Bryant zazwyczaj występował dłużej, kiedy Lakers decydowali się na niską piątkę. Grał wtedy na pozycji niskiego skrzydłowego. Jego najlepszym wynikiem było 33 punktów zdobyte w meczu przeciwko Chicago Bulls. Po sezonie Bryant zajął drugie miejsce w głosowaniu na najlepszego rezerwowego. Został też wybrany do pierwszej piątki Konferencji Zachodniej na mecz gwiazd NBA i stał się jednocześnie najmłodszym graczem, który osiągnął to wyróżnienie. Oprócz niego na ten mecz zostało wybranych jego trzech kolegów z drużyny: Shaquille O’Neal, Nick Van Exel i Eddie Jones. Tym samym, pierwszy raz od roku 1983 czterech zawodników z jednej drużyny wzięło udział w Meczu Gwiazd. Młody zawodnik zakończył ten mecz z 18 punktami, więcej od niego zdobył jedynie Michael Jordan, który otrzymał tytuł MVP Meczu Gwiazd. Razem z Lisą Leslie wziął udział w sobotnim konkursie Nestlé Crunch All-Star 2ball podczas Weekendu Gwiazd. Bryant zakończył ten sezon ze średnią punktową 15,4, najwyższą spośród wszystkich rezerwowych ligi.