W play-offach, Lakers po początkowych zwycięstwach 3-1 z Portland i 4-1 Seattle, przegrali w finale Konferencji Zachodniej 4-0 przeciwko Utah Jazz.
Po sezonie 1997/98 wyjściowy obrońca Lakers, Nick Van Exel, został wymieniony do Denver Nuggets, przez co Bryant startował w każdym meczu, skróconego przez lokaut, sezonu 1998/99. W trakcie sezonu podpisał przedłużenie kontraktu na 6 lat warte 70 milionów dolarów. Umowa ta zatrzymywała go w zespole Jeziorowców aż do końca sezonu 2003/04. Już wtedy zaczął być porównywany przez dziennikarzy do Michaela Jordana czy Magica Johnsona. W sezonie zdobywał 19,9 punktu i 3,8 asysty na mecz, grając średnio przez 37,9 minuty. Został wybrany do trzeciej piątki ligi. W play-offach, Lakers zostali pokonani w półfinale konferencji przez San Antonio Spurs.