Odmianę przegrupowania Chapmana zaobserwowano podczas benzoilowania reszty pirymidynowej urydyny. Produktem kinetycznym reakcji jest O4–benzoilourydyna, która w ciągu kilku godzin ulega spontanicznemu przegrupowaniu do N3-benzoilourydyny: thumb|center|600px|Benzoilowanie urydyny
Właściwości chemiczne Amidy są amfolitami, tzn. reagują zarówno z kwasami, jak i z zasadami, co jest spowodowane występowaniem tautomerii amidowo-imidowej. Wiązanie amidowe jest zazwyczaj trwalsze od innych pochodnych kwasów karboksylowych (estrów, bezwodników kwasowych i halogenków kwasowych).
Najważniejsze reakcje hydroliza w środowisku kwasowym do kwasów i soli hydroliza w środowisku zasadowym do soli i amoniaku lub amin estryfikacja alkoholami, katalizowana przez kwasy redukcja amidów do amin dehydratacja pierwszorzędowych amidów do nitryli.
Zastosowanie Amidy znalazły zastosowanie między innymi w lecznictwie, w przemyśle tworzyw sztucznych, jako plastyfikator, rozpuszczalnik, środek zwilżający w produkcji lakierów i materiałów wybuchowych, do impregnacji tkanin nieprzemakalnych (amidy kwasu stearynowego). Nukleozydowe amidy kwasu fosfonowego (amidofosforyny nukleozydów) są niezwykle reaktywne i wykorzystywane są jako najczęściej stosowane syntony do chemicznej syntezy oligonukleotydów.
Zobacz też amidki – nieorganiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym
Przypisy