W roku 1923 jego najlepszy przyjaciel Gershom Scholem wyemigrował w rejon Brytyjskiego Mandatu Palestyny, gdzie później utworzono państwo Izrael i w kolejnych latach próbował przekonać Benjamina, by dołączył do niego. Można domniemywać, że wysiłki, jakie podjął Scholem pod koniec lat 20., a które miały na celu sprowadzenie Benjamina do Palestyny, wiązały się z jego marzeniami o odnowie duchowej. W osobie Benjamina kultura żydowska miała pozyskać genialnego myśliciela. Benjamin jednak nigdy nie przyjechał. Z listu na list przesuwał datę wyjazdu. Nic też nie wyszło z jego prób wyuczenia się hebrajskiego.
W roku 1924 w magazynie Neue Deutsche Beiträge opublikowany został, dzięki poparciu Hugona von Hoffmansthala, artykuł Waltera Benjamina Goethes Wahlverwandtschaften (Goethego „Powinowactwa z wyboru”) napisany w latach 1921–1922. Razem z Ernestem Blochem Benjamin spędził kilka miesięcy na włoskiej wyspie Capri, przygotowując swoją pracę habilitacyjną Ursprung des deutschen Trauerspiels (Pochodzenie niemieckiej tragedii). Wówczas kierując się sugestiami Blocha przeczytał Historię i świadomość klasową Lukácsa i spotkał po raz pierwszy bolszewicką, łotewską aktorkę Asję Lācis mieszkającą na stałe w Moskwie. Wywarła ona znaczący i długotrwały wpływ intelektualny na Waltera Benjamina.