Starał się zrobić karierę w świecie akademickim. Nadaremnie jednak ubiegał się o habilitację na podstawie pracy o barokowym dramacie niemieckim (Ursprung des deutschen Trauerspiels). Gdy w 1925 roku przedłożył maszynopis tej książki profesorowie germanistyki Uniwersytetu Frankfurckiego Hans Cornelius i Franz Schultz (w przeciwieństwie do Waltera Benjamina dziś zupełnie zapomniani), zgodnie stwierdzili, że jej nie rozumieją i poprosili go, by ją wycofał, aby uniknąć jej publicznego odrzucenia. To niepowodzenie było dla 33-letniego myśliciela kolejną nieudaną próbą zapewnienia sobie minimum egzystencji – zamknęło mu drogę do posady uniwersyteckiej i zniechęciło do kariery akademickiej. Otwarło go jednak na inne poszukiwania i zachęciło do przekraczania granic. Odtąd Benjamin wiódł niepewny żywot wolnego strzelca. Będąc w uciążliwym położeniu materialnym, szukał najrozmaitszych sposobów zarobkowania (choć nigdy nie zarobkował w niezgodzie „z własnym sumieniem”): pisał eseje i rozprawy do rozmaitych czasopism, recenzował książki, rzadziej wydając własne. Pracując z Franzem Hesselem (1880–1941), Benjamin przetłumaczył pierwsze tomy W poszukiwaniu straconego czasu Marcela Prousta.