Po powrocie na Wyspę Księcia Edwarda we wrześniu 1891 roku pisarka ukończyła naukę w szkole powszechnej. W roku 1894 skończyła dwuletni kurs nauczycielski w Prince of Wales College, zaliczywszy wszystkie zajęcia w ciągu jednego roku i uzyskawszy tym samym dyplom nauczycielski pierwszej klasy. W czasie swojej krótkiej kariery nauczycielskiej w latach 1894–1898 pracowała w trzech szkołach: w Bideford, Belmont i Lower Bedeque. W roku akademickim 1895/96 brała udział w zajęciach na Dalhousie University w Halifaksie, będąc tam jedną z niewielu studentek. W tym też okresie otrzymała swoje pierwsze honorarium autorskie.
Gdy pracowała jako nauczycielka w Belmont, zaręczyła się ze swoim kuzynem Edwinem Simpsonem, którego jednak nie darzyła zbyt wielkim uczuciem. W następnym roku szkolnym, kiedy uczyła w Lower Bedeque Maud, wynajmowała mieszkanie u państwa Leardów. Zakochała się wtedy w ich synu – Hermanie. Jednak zdawała sobie sprawę z tego, że Herman, niewykształcony farmer, nie jest dla niej odpowiedni. Poza tym swoją rękę obiecała już innemu.