Ta sytuacja stała się przyczyną wielu jej rozterek i Maud długo nie potrafiła zdecydować się, jak powinna postąpićKiedy narzeczony odwiedził ją w mieszkaniu Leardów, Maud na kartach swojego dziennika pisała: Oto byłam pod jednym dachem z dwoma mężczyznami – jednym, którego kochałam, ale nie mogłam poślubić, i drugim, którego obiecałam poślubić, ale nie kochałam! Nie da się opowiedzieć tego, co przecierpiałam tej nocy pełnej przerażenia, wstydu, strachu. Por. Caroline Perry, Lucy Maud Montgomery, [w:] Lucy Maud Montgomery, Anne of Green Gables, Seal Books, Toronto 1996, s. 312..
W marcu 1898 roku zmarł dziadek Maud. Pisarka powróciła do rodzinnego domu, by zamieszkać razem z babką. W ten sposób zakończył się jej romans z Hermanem Leardem. Niedługo potem zerwała też zaręczyny z Edwinem Simpsonem. Z babką mieszkała przez następne 13 lat (z krótką przerwą); zajmowała się nią do końca jej życia. W latach 1901–1902 przez dziewięć miesięcy pracowała jako korektorka w gazecie „The Daily Echo” w Halifax. Mieszkając w Cavendish nie przestawała pisać – publikowała swoje opowiadania na łamach wielu kanadyjskich gazet.