Ich pieczy w dwa lata po erekcji klasztoru powierzył książę opolski Władysław przywieziony z ziemi halickiej obraz Matki Boskiej z Dzieciątkiem, zwany odtąd obrazem Matki Bożej Częstochowskiej, który według legendy namalował św. Łukasz Ewangelista na desce stołu w Jerozolimie. Obraz wkrótce zasłynął łaskami i cudami. W rzeczywistości obraz powstał w XIV wieku i jest dziełem nieznanego artysty włoskiego. On też namalował szramy na policzku Matki Boskiej, co wykazały wykonane w XX wieku szczegółowe badania obrazu. Paulini, uposażeni najpierw dziesięcinami przez fundatora, w kilka lat później 24 lutego 1393, gdy książę Władysław utracił swe posiadłości śląskie i małopolskie (na ziemi krakowskiej, w tym w Częstochowie), ponowne nadania, bardziej korzystne otrzymali od króla Władysława Jagiełły. Na skutek napływających darów podjęto wówczas realizację zespołu gotyckich zabudowań kościelno-klasztornych. W latach 1425–1429 wzniesiono jednonawową świątynię murowaną, zastępując nią kościół drewniany. Ponadto do stojącej kaplicy Matki Bożej, dostawiono od zachodu czworoboczny klasztor z wewnętrznym krużgankiem.