Studia Po namowie matki w 1912 roku złożył podanie na wydział prawa Uniwersytetu Kijowskiego. W 1913 roku, po zaliczeniu pierwszego roku, przeniósł się na wydział historyczno-filologiczny, jednak ostatecznie powrócił na studia prawnicze. Główną motywacją do podjęcia studiów było uniknięcie służby wojskowej. W tym samym czasie został również przyjęty do kijowskiej uczelni muzycznej. Podczas studiów, w 1914 roku, napisał opowiadanie Siciliana. Utwór, poruszający temat relacji homoerotycznych, był inspirowany powieścią Portret Doriana Graya. 17 marca 1917 roku napisał wiersz Erotyk, pierwszy z utworów opublikowanych później w tomie Oktostychy. Okres powstawania tego cyklu sam autor określał mianem „wiosny oktostychów”.
Podczas studiów Iwaszkiewicz dołączył do kijowskiego teatru „Studya”, założonego przez Stanisławę Wysocką. Po przyjęciu do zespołu Wysocka zaleciła mu ćwiczenia głosowe oraz zaproponowała rolę księcia Kirkora w Balladynie. Nie widząc go jednak w roli aktora, powierzyła mu stanowisko kierownika literackiego, polegające na wygłaszaniu wykładów nawiązujących do repertuaru teatru. W 1917 roku wygłosił cztery wykłady, m.in. poświęcone twórczości Oscara Wilde’a. W tym samym roku, na skutek konfliktów w zespole aktorskim, Wysocka opuściła teatr, co doprowadziło do zakończenia działalności „Studyi”.