najstarszy zachowany fragment pochodzi z 19 stycznia 1911 roku. Jednym z jego kolegów szkolnych był Mikołaj Niedźwiedzki, którego określał mianem „nauczyciela estetyki”, ponieważ przypominał mu jego idola – Oscara Wilde’a. Debiutem prasowym pisarza była relacja z meczu piłki nożnej opublikowana w jednej z kijowskich gazet w 1912 roku. W klasie maturalnej wraz z kolegą Stefanem Knabem zakochali się w swojej nauczycielce. Iwaszkiewicz napisał dla niej wiersz Lilith oraz poemat w tonacji D-dur. Po ukończeniu szkoły Knabe poślubił nauczycielkę. Literacki debiut Iwaszkiewicza nastąpił 20 stycznia 1915 roku, kiedy opublikował wiersz w czasopiśmie literackim „Pióro”. W dziesiątą rocznicę śmierci ojca napisał wiersz Mój ojciec. W tym okresie Iwaszkiewicz rozważał karierę zarówno pisarza, jak i muzyka. Zwrócił się do Karola Szymanowskiego z prośbą o ocenę swoich partytur; ten wyraził się o nich krytycznie i zasugerował, by skupił się na pisarstwie.