W 1909 roku Maria wraz z synem przeprowadzili się do Kijowa, do mieszkania Józefy Szymanowskiej, gdzie Jarosław rozpoczął naukę w IV gimnazjum. Pisał wówczas dramaty i wiersze po polsku oraz rosyjsku, jednocześnie marząc o karierze pianisty. Jednym z jego bliższych znajomych szkolnych był Jura Mikłucho-Makłaj, który stał się pierwszą inspiracją literacką Iwaszkiewicza i pierwowzorem postaci w jego późniejszych utworach. W 1910 roku rozpoczął naukę w szkole muzycznej. W 1913 roku napisał najstarsze zachowane utwory na fortepian: sonatę D-dur, cykl pieśni do słów z Księgi dżungli oraz dwa preludia. Wraz z dwoma kolegami pracował nad sonatą fortepianową f-moll oraz operą Dydona, opartą na dziełach Wergiliusza. W latach 1911–1913 pracował również jako korepetytor na dworach ziemiańskich, ucząc m.in. braci Wincentego i Józefa Świerczyńskich w Byszewach.

Iwaszkiewicz prowadził dziennik od 1908 roku;