W 1902 roku, z powodu trudnej sytuacji finansowej, Maria z synem przeprowadzili się do Warszawy, zamieszkując przy ulicy Nowogrodzkiej, niedaleko rodziny Szymanowskich, gdzie mieszkał Karol Szymanowski. Iwaszkiewicz rozpoczął swoją edukację w prywatnej szkole Karola Szulca przy ulicy św. Barbary. W wieku dziewięciu lat podjął pierwsze próby literackie. Powstał wówczas zachowany wiersz o białej kiści bzu, a także „dramat symboliczno-współczesny” Pieśni olimpijskie, którego bohaterami byli Wyspiański, Przybyszewski oraz personifikowana „Sztuka”. W 1904 roku, z powodów finansowych, Maria wraz z Jarosławem wyjechali do Elizawetgradu. Po zdaniu egzaminu wstępnego Iwaszkiewicz rozpoczął naukę w . W 1907 roku zaczął regularnie uczęszczać do teatru, gdzie zobaczył m.in. Hamleta oraz Antygonę. Równocześnie zadebiutował na scenie, występując w komedii, a następnie w Damach i huzarach. Pobierał również lekcje muzyki w szkole Neuhausów. W tym okresie przeczytał Kurs historii wieków średnich Tadeusza Korzona.