Życie prywatne Iwaszkiewicza, w tym jego relacje z mężczyznami i homoseksualność, przez wiele lat pozostawały tematem przemilczanym, jednak z czasem stały się uznawane za ważny kontekst biograficzny i interpretacyjny jego twórczości.
Życiorys Dzieciństwo Jarosław Leon Iwaszkiewicz urodził się 20 lutego 1894 roku w Kalniku jako najmłodsze dziecko Marii Piątkowskiej i Bolesława Iwaszkiewicza. Podczas chrztu rodzice chcieli nadać mu imię Jarosław, jednak duchowny sprzeciwił się – uznał je za prawosławne – i zaproponował imię Leon, na cześć Leona z Katanii oraz ówczesnego papieża Leona XIII. Ostatecznie po rozmowie zdecydowano się na imiona Leon Jarosław. Rodzina Iwaszkiewiczów była spokrewniona z rodem Szymanowskich. W wieku pięciu lat samodzielnie przeczytał książkę Gucio zaczarowany autorstwa Zofii Urbanowskiej. W 1902 roku rozpoczął naukę muzyki. Ojciec Jarosława, Bolesław Iwaszkiewicz, zmarł po wylewie 9 czerwca 1902 roku i został pochowany w Daszowie. Po jego śmierci Marii Iwaszkiewiczowej przyznano rentę z Towarzystwa Akcyjnego „Kalnik”, w którym pracował, jednak została ona zawieszona po wybuchu I wojny światowej.