14 października 1918 roku przyjechał do Warszawy. Nawiązując kontakty z miejscowym środowiskiem literackim, został zaproszony na inauguracyjny wieczór w kawiarni poetów Pod Picadorem. Podczas debiutanckiego występu czytał przekłady Arthura Rimbauda oraz wiersze Kozłowskiego. W kolejnych wystąpieniach prezentował także m.in. Oktostychy. Był to pierwszy występ, za który otrzymał honorarium. Następnego dnia, z powodu niskiej samooceny w porównaniu z innymi poetami, poinformował o rzekomej chorobie i wycofał się z działalności w Picadorze. Poeci wystosowali jednak list zachęcający młodego twórcę do powrotu, co skłoniło Iwaszkiewicza do ponownego udziału w spotkaniach. Matka pisarza oraz jego dwie siostry – Helena i Anna – przyjechały do Warszawy w 1919 roku i zamieszkały przy ulicy Nowogrodzkiej. 24 grudnia do Warszawy przybył również Karol Szymanowski.

Redaktor thumb|Okładka „Skamandra” Iwaszkiewicz pisał w tym samym okresie dla dwóch czasopism literackich: „Pro Arte” oraz „Zdrój”. W „Zdroju” pracował jako przedstawiciel redakcji w Warszawie do maja 1920 roku. Publikował także w „Skamandrze”, m.in. powieść historyczną Zenobia Palmura oraz nieukończoną powieść Jack, Isy i Sasza, pisaną wspólnie z Kozłowskim.