W 1549 zanotowana została droga ze Szkaradowa do Osieka, a także lasy i bory w Osieku oraz znajdującą się koło wsi kopalnię rudy żelaza zwanej Ruda.
Wieś Osiek była własnością szlachecką należącą do lokalnej szlachty wielkopolskiej z rodu Osieckich, którzy od nazwy wsi utworzyli swoje odmiejscowe nazwisko, a także rody Jutrowskich, Goździchowskich, Kopaszewskich oraz Zakrzewskich. W 1482 miejscowość należała do powiatu kościańskiego Korony Królestwa Polskiego, a w 1510 należała do parafii Dubin wówczas zwanej Dupin.
Miejscowość zasadzona została na prawie polskim. W 1284 książę wielkopolski Przemysł II zezwolił komesowi Szczepanowi kasztelanowi krobiańskiemu, synowi Szczedrzyka, na przeniesienie z prawa polskiego na prawo niemieckie wszystkich należących do niego wsi, w tym m.in. Osieka, oraz nadał mu immunitet ekonomiczny i sądowy. W 1397 odnotowany został Ubysław Osiecki właściciel Osieka oraz Dubina. W 1429 woźny sądu ziemskiego zapowiedział drogi, łąki, pastwiska, zarośla, lasy i wszystkie pożytki miasta Dubin oraz wsi Osiek, Dębno (niezidentyfikowane) oraz Sierakowo jako własność podsędka poznańskiego Stanisława z Szurkowa. W 1465 Jan z Osieka sprzedał swojemu bratu Mikołajowi dwór z działką oraz stawem rybnym w Osieku za 5 grzywien groszy.