Król Kazimierz Wielki miał przenieść Szydłowiec z innymi wsiami z prawa polskiego na niemieckie – średzkie, co stanowiło pierwszą wzmiankę źródłową o istnieniu wsi.
Drogą rodzinnych podziałów miasto przypadło bocznej linii Odrowążów z Chlewisk, jako „dziedzicom na Szydłowcu”. Pierwszymi Odrowążami, używającymi nazwiska Szydłowiecki, byli najprawdopodobniej bracia Jakub i Sławko. Najstarsza wzmianka o nich pojawiła się w dokumencie z 1401 roku. Wtedy to uposażyli oni w Szydłowcu kościół parafialny św. Zygmunta. Jakub i Sławko nadali dotychczasowej osadzie prawa miejskie. Zostały one potwierdzone dokumentem z 8 lutego 1427 roku, określającym prawa i powinności szydłowieckich mieszczan. W dokumencie z 1427 roku znajduje się pierwsza wzmianka o eksploatacji miejscowego kamienia, istnieniu rzemiosła tkackiego oraz młynarstwa i piwowarstwa.
W początkach XV wieku miasto składało się z rynku, otoczonego czterema blokami działek, oraz piątego bloku przylegającego do terenu kościoła, usytuowanego wzdłuż południowej strony drogi wiodącej do Wąchocka. Rynek założono w miejscu dawnego placu targowego osady, który z grubsza wyregulowano. Na zapleczu wąskiego bloku południowym znajdował się drewniany kościół parafialny, z cmentarzem.