Własnością kościoła była południowa część miasta, otoczona drogą idącą do Woli Szydłowieckiej i drogą do Skarżyska.
W dniu 13 listopada 1470 roku na sejmie piotrkowskim Kazimierz Jagiellończyk nadał miastu prawa magdeburskie. W latach 1470–1480 z inicjatywy Stanisława Szydłowieckiego zostaje wybudowany murowany, gotycki zamek, wzniesiony w miejscu istniejącego już grodu. Na przełomie XV i XVI wieku, Szydłowieccy ufundowali nowy, murowany z piaskowca, późnogotycki kościół farny.
thumb|lewo|Mikołaj Szydłowiecki, mal. Stanisław Samostrzelnik (Biblioteka Kórnicka)
Rozwój nowożytnego Szydłowca wiąże się z Mikołajem Szydłowieckim, który wraz z bratem Krzysztofem, należał do najwybitniejszych postaci epoki Odrodzenia. Począwszy od 1505 roku Mikołaj zabiegał o rozwój miasta, zyskując przywileje królewskie na dwa nowe jarmarki, cotygodniowy targ piątkowy i skład żelaza . Szydłowiec stanowił ośrodek rynku lokalnego, o czym świadczy targ tygodniowy oraz pięć jarmarków. Przed 1529 rokiem powstała nowa dzielnica zwana Skałką, rozciągająca się w kierunku północnym wzdłuż traktu do Skrzynna i Radomia, po dzisiejszą ul. Zamkową. Miała ona plac targowy, odciążający rynek miasta lokacyjnego.