Pierwotnie gród obronny, strzegący przeprawy przez rzekę oraz wschodnich granic Mazowsza, znajdował się na południe od dzisiejszego Liwa w miejscowości Grodzisk. W XIII w. osada została przeniesiona bardziej na północ w miejsce dzisiejszego zamku. Pierwsza wzmianka pisana o Liwie pochodzi z dokumentów książęcych Bolesława II z 1304 r. i dokumentu księcia czerskiego Siemowita III wystawionego w 1335 r. Był to jeden z głównych punktów obronnych tego księstwa oraz siedziba kasztelanii. Bliskość granicy z Wielkim Księstwem Litewskim oraz przebiegający tędy trakt na Ruś sprzyjał rozwojowi handlu i osadnictwa. Osada przygrodowa bardzo szybko rozwinęła się w organizm miejski. Jednak prawa miejskie Liw uzyskał dopiero ok. 1421 r., co było związane z wybudowaniem w miejscowości zamku książęcego oraz ustanowieniem go stolicą ziemi liwskiej. Istnieją jednak przypuszczenia, że lokacja na prawie chełmińskim mogła się odbyć znacznie wcześniej, w II poł. XIV w. Wraz ze wzrostem miasta rozrosło się również przedmieście, które w latach 1453–1789 było odrębnym miastem pod nazwą Liw Nowy. Liw Stary otrzymał odnowione prawo miejskie w 1453 r. od księcia Bolesława IV.