W drugim spotkaniu tej serii Allen był najlepszym strzelcem swojej drużyny z 25 punktami. Trafił też 7 rzutów za trzy. W półfinale Konferencji Wschodniej rywalem Boston Celtics byli Cleveland Cavaliers. Drużyna z Bostonu okazała się lepsza wygrywając 4-2, a w meczu numer 5 Allen znowu błysnął. Trafił 6 rzutów za 3 punkty, zdobywając 25 punktów i prowadząc Celtics do wysokiego zwycięstwa 120:88. Była to najwyższa porażka Cleveland Cavaliers w rozgrywkach play-off na własnym parkiecie.