W pierwszej rundzie play-off Celtics trafili na Chicago Bulls. W pierwszym meczu serii, przegranym przez Boston dwoma punktami, Allen trafił zaledwie 1 z 11 rzutów z gry. W drugim spotkaniu serii, Allen trafił rzut dający zwycięstwo Celtics. Rzucił w tym spotkaniu 30 punktów. W szóstym meczu serii Allen ustanowił rekord życiowy w play-off, zdobywając 51 punktów. To nie wystarczyło do wygrania tego spotkania. Ostatecznie to jednak Celtics wygrali serię 4-3.
W półfinale konferencji Celtics przegrali 3-4 z Orlando Magic. Allen nie był już tak skuteczny jak w serii z Chicago Bulls. Tylko dwukrotnie przekroczył granicę 20 zdobytych punktów.
10 grudnia 2009 w meczu przeciwko Washington Wizards, Allen zdobył 18 punktów, przekraczając jednocześnie granicę 20 000 punktów w swojej karierze w NBA jako 32. wówczas zawodnik w historii ligi. Najlepszy mecz w tamtym sezonie rozezgrał 4 kwietnia 2010 przeciwko Cleveland Cavaliers. Rzucił im 33 punkty, trafiając przy tym 6 rzutów za 3.
W pierwszej rundzie play-off Celtics trafili na Miami Heat, których dość łatwo pokonali 4-1.