Boston Celtics zakończyli sezon z bilansem 66-16 i trafili w pierwszej rundzie na Atlanta Hawks, których pokonali 4-3. W drugiej rundzie w identycznym bilansie pokonali Cleveland Cavaliers, a w finale konferencji odprawili Detroit Pistons pokonując ich 4-2. 12 czerwca 2008, w czwartym meczu finału NBA przeciwko Los Angeles Lakers, zdobył 19 punktów i zebrał 9 piłek podczas odrabiania rekordowej straty w historii finałów NBA. Celtics przegrywali już różnicą 24 punktów w drugiej kwarcie, a to punkty Allena na 16.4 sekundy przed końcem meczu pozwoliły jego drużynie dowieźć zwycięstwo do końca. thumb|Allen w koszulce Celtics. 17 czerwca 2008 podczas szóstego meczu, Allen wyrównał rekord finałów NBA, trafiając 7 rzutów za trzy punkty. Pobił także rekord należący do Dana Majerle i Dereka Harpera liczby celnych rzutów za trzy punkty podczas serii finałowej. Allen trafił 22 razy, a poprzedni najlepszy wynik wynosił 17. Zdobył w tym meczu swój pierwszy tytuł mistrza NBA.
5 lutego 2009 Allen został wybrany do gry w meczu gwiazd, zastępując kontuzjowanego rozgrywającego Orlando Magic Jameera Nelsona. 22 lutego 2009 pobił rekord Larry’ego Birda w liczbie trafionych z rzędu rzutów wolnych.