W latach 1940–1941 zostaje kochankiem Marii Truczinskiej, siostry Herberta. Uważa, że jej syn Kurt jest jego rodzonym synem, choć oficjalnie zostaje nim Alfred Matzerath. Następnie wyrusza razem z Teatrem frontowym mistrza Bebry, którego podziwiał jeszcze przed wojną. Tam zostaje kochankiem karlicy Roswity Raguny. W 1944 roku Roswita ginie w nalocie bombowym, a Oskar wraca do Gdańska.

Wkrótce Gdańsk zostaje przejęty przez wojska radzieckie. Podobnie jak przyczynił się do śmierci Jana Brońskiego, tak i z rozmysłem wystawia Matzeratha. Jak sam stwierdza, ma już dość ojców. Na pogrzebie Matzeratha postanawia rosnąć i urasta o prawie 30 centymetrów. Od tej pory mierzy sobie 121 cm wzrostu. Po tym wydarzeniu przebywa cały rok w szpitalu w Niemczech. W tym też czasie wyrasta mu pokaźny garb na plecach.

Po wojnie wyrusza razem z Marią i Kurtem do Düsseldorfu, gdzie trudni się jako kamieniarz ryjący napisy na płytach nagrobnych i model pozujący do obrazów na miejscowej Akademii Sztuki. Przeprowadza się na stancję do państwa Zeidler. W 1949 roku zakłada wspólnie ze swym sąsiadem Kleppem i panem Scholle zespół The Rhine River Three i gra w pubie Piwnicy pod Cebulą.