Oskar nie uczęszczał do państwowej szkoły, gdyż tam nie pozwalano mu grać na bębenku, dzięki któremu określa otaczający go świat. Jego nauczycielką zostaje Gretchen Scheffler, sąsiadka, a inspiracjami Oskara postacie i dzieła Johanna Wolfganga von Goethe i Grigorija Rasputina. Do tych postaci odwołuje się na każdym etapie swojego życia. Jest też zafascynowany postacią Jezusa Chrystusa, do którego sam się porównuje. W tym też czasie uczy się rozśpiewywać szkło, tj. rozbijać je bądź wyżłabiać wysokim krzykiem.
Do czasów II wojny światowej Oskar żyje beztrosko, zajmując się np. rozśpiewywaniem szyb sklepowych wystaw, by sprawdzić kto z przechodniów okaże się złodziejem. Nie był zbyt lubiany przez kolegów z podwórka i rówieśników w ogóle.
Już w dzieciństwie przeżywa kilka tragedii, którymi nie wydaje jednak zbyt przejmować. W 1938 roku umiera jego matka. W tym samym roku jest też świadkiem tzw. kryształowej nocy, w której ginie m.in. handlarz zabawek Sigismund Markus, od którego nabywał blaszane bębenki. W niecały rok później umiera jego przyjaciel Herbert Truczinski. We wrześniu 1939 roku jest świadkiem obrony Poczty Polskiej i zatrzymania swojego domniemanego ojca Jana Brońskiego. Sam Oskar przyczynia się do śmierci Brońskiego.