Najważniejszym punktem sezonu 1993/1994 były igrzyska olimpijskie w Lillehammer. Po pierwszym przejeździe giganta Tomba zajmował trzynaste miejsce, tracąc do prowadzącego Austriaka Christiana Mayera 1,19 sekundy. Podczas drugiego przejazdu Włoch ominął jedną z bramek i nie ukończył zawodów. Pierwszy przejazd rozgrywanego parę dni później slalomu zakończył na dwunastej pozycji, ze stratą 1,84 sekundy do prowadzącego Thomasa Stangassingera z Austrii. W drugim przejeździe Tomba uzyskał zdecydowanie najlepszy czas i przesunął się na drugie miejsce, niwelując stratę do Austriaka do 0,15 sekund. Trzecie miejsce w tych zawodach zajął Słoweniec Jure Košir, który był wolniejszy od Tomby o 0,36 sekundy. Podobnie jak pięć lat wcześniej w klasyfikacji generalnej Pucharu Świata zajął trzecie miejsce, tym razem ulegając Aamodtowi i Girardellemu. W sezonie 1993/1994 osiem razy stawał na podium, w tym odniósł cztery zwycięstwa: 5 grudnia w Stoneham, 14 grudnia w Sestriere, 30 stycznia w Chamonix i 6 lutego 1994 roku w Garmisch-Partenkirchen wygrywał slalomy. Wyniki te dały mu trzecie w karierze zwycięstwo w klasyfikacji slalomu. thumb|left|Tomba w 2006 roku Najlepsze wyniki w zawodach pucharowych osiągnął w sezonie 1994/1995, kiedy wywalczył Kryształową Kulę za zwycięstwo w klasyfikacji generalnej.