Na podium nie stawał tak często jak w sezonie 1991/1992, jednak tym razem na podium stawał tylko na najwyższym stopniu. Odniósł w sumie jedenaście zwycięstw: 4 grudnia w Tignes, 12 grudnia w Sestriere, 20 i 21 grudnia w Lech, 8 stycznia w Garmisch-Partenkirchen, 15 stycznia w Kitzbühel i 22 stycznia 1995 roku w Wengen był najlepszy w slalomie, a 22 grudnia w Alta Badia, 6 stycznia w Kranjskiej Gorze, 4 lutego w Adelboden i 18 marca w Bormio wygrywał giganta. Pozwoliło mu to zdobyć czwarte w karierze Małe Kryształowe Kule za zwycięstwa w klasyfikacjach obu tych konkurencji. Było to pierwsze zwycięstwo włoskiego alpejczyka w klasyfikacji generalnej PŚ od czasu, kiedy Gustav Thöni triumfował sezonie 1974/1975. W 1995 roku Tomba został także drugim alpejczykiem w historii, który wygrywał co najmniej jedne zawody Pucharu Świata na sezon przez dziesięć lat z rzęduAthlete & Celebrity marketing: Alberto Tomba .