22 kwietnia 1990 ogłosiła swoje zaręczyny z francuskim biznesmenem Jeanem-Yves Le Fur. Wydarzenie miało miejsce w jednej z paryskich restauracji podczas kolacji z udziałem pięćdziesięciu zaproszonych gości. Zaręczyny zerwała księżniczka dwa miesiące później, gdy dowiedziała się, że jej narzeczony spędził pięć tygodni w więzieniu w 1985 roku, ponieważ był zamieszany w aferę finansową.
W 1988 nowym ochroniarzem księżniczki został Daniel Ducruet, Francuz urodzony w Monako. Był rozwiedziony ze swoją poprzednią żoną w połowie lat osiemdziesiątych, a z relacji z Martine Malbouvier miał kilkumiesięcznego syna Michaela. W październiku 1991 przestał pełnić swoją funkcję na dworze książęcym, zamieszkał ze Stefanią i otworzył firmę zajmującą się dystrybucją żywności, szczególnie owoców morza.
Pod koniec maja 1992 włoskie media podały, że Grimaldi jest w ciąży ze swoim chłopakiem i planuje ślub, ale w późniejszym czasie. Informacje zdementowała rzecznik Pałacu Książęcego, jednak kilkanaście dni później potwierdziła je sama zainteresowana.