W klasyfikacji końcowej był tym razem czwarty, a w klasyfikacji kombinacji zajął drugie miejsce za Wernerem Franzem z Austrii. W lutym 1998 roku startował na igrzyskach olimpijskich w Nagano, lecz nie zdobył żadnego medalu. Była to pierwsza duża międzynarodowa impreza, na której Aamodt nie stanął na podium w żadnej z konkurencji. Najlepszy wynik uzyskał w supergigancie, który zakończył na piątej pozycji. Był także trzynasty w zjeździe, a rywalizacji w kombinacji i slalomie gigancie nie ukończył.
Zarówno sezon 1998/1999, jak i sezon 1999/2000 Norweg ukończył na drugim miejscu w klasyfikacji generalnej. W 1999 roku zwyciężył Lasse Kjus, a rok później najlepszy był Austriak Hermann Maier. W tym czasie Aamodt łącznie szesnaście razy stawał na podium, odnosząc cztery zwycięstwa: 24 stycznia 1999 roku w Kitzbühel, 9 stycznia w Chamonix i 23 stycznia 2000 roku w Kitzbühel był najlepszy w kombinacji, a 16 stycznia 2000 roku w Wengen zwyciężył w slalomie. W obu sezonach zwyciężał w klasyfikacji kombinacji, a w sezonie 1999/2000 najlepszy był także w klasyfikacji slalomu. W lutym 1999 roku zdobył dwa medale podczas mistrzostw świata w Vail. W kombinacji okazał się najlepszy, uzyskując drugi czas w zjeździe i trzeci czas slalomu. Na podium wyprzedził Kjusa o 0,16 sekundy i Paula Accolę ze Szwajcarii o 0,53 sekundy.