W następnych sezonach: 1997/1998, 1998/1999 i 1999/2000 Oliwa był podstawowym zawodnikiem drużyny New Jersey Devils. Pierwszy punkt w lidze NHL zdobył dnia 30 października 1997 roku, zaliczając asystę podczas wygranego 1:8 wyjazdowego meczu z Vancouver Canucks. Natomiast pierwszą bramkę w lidze NHL zdobył dnia 7 marca 1998 roku podczas wygranego 3:6 wyjazdowego meczu z New York Rangers, w którym Oliwa w 50. minucie trafił na 4:3 do bramki bronionej przez Mike’a Richtera z asysty Siergieja Brylina1997-98 Krzyzstof Oliwa Game Winning Goal – Youtube.com ., a w sezonie 1997/1998 był najczęściej bijącym się zawodnikiemBył jednym z największych zabijaków w NHL. Co teraz robi Krzysztof Oliwa? [data dostępu: 2016-03-30]..
W sezonie 1999/2000 drużyna Oliwy, New Jersey Devils zdobyła Puchar Stanleya po zwycięstwie rywalizacji w finale z Dallas Stars 4:2, a Oliwa, mimo że w fazie play-off nie rozegrał żadnego meczu z powodu kontuzjiKrzysztof Oliwa: Reprezentacja to zaszczyt [data dostępu: 2000-04-06]., został pierwszym Polakiem, który zdobył to trofeum.